Đối thủ tiếp theo của Chelsea tại vòng 5 sẽ là CLB vô danh Colchester.
Ngay trước khi trận đấu diễn ra, thủ môn Richard Wright của Everton bất ngờ bị chấn thương trong lúc khởi động, phải nhường vị trí trấn giữ cầu môn lại cho thủ thành dự bị Iain Turner. Phía Chelsea đã tung ra sân đội hình mạnh nhất với quyết tâm giành trận thắng trước đội khách Everton.
Và chỉ trong 40 phút hiệp 1, thủ thành Turner đã phải vào lưới nhặt bóng tới 3 lần. Phút 22, được đường chuyền thông minh của Crespo, Robben có bóng trống trải trước khung thành Everton và bằng cú sút chân trái sở trường đã hạ gục được Tuner, giúp chủ nhà vươn lên dẫn trước 1-0.
Sau đó ít phút, trong một pha đột phá vào khu vực 16,50m, Wright-Phllips bị hậu vệ Nuno Valente phạm lỗi thô bạo, giúp Chelsea được hưởng quả 11m. Tiền vệ Lampard không bỏ qua cơ hội dứt điểm chính xác nhân đôi cách biệt cho đội chủ nhà.
Trước lối chơi nhanh và đầy biến hoá, các học trò của HLV David Moyes chỉ biết lui về phần sân nhà để chống đỡ những đợt tấn công như sóng thủy triều của Chelsea. Không có gì bất ngờ khi Chelsea có bàn thắng thứ 3 do công của tiền đạo người Argentina, Hernan Crespo.
Vào hiệp 2, mặc dù đã chủ động làm giảm nhịp độ trận đấu nhưng với hàng tiền vệ bao gồm các cầu thủ năng động như Lampard, Essien, Robben, Chelsea vẫn là đội bóng nắm giữ khu trung tuyến. Trong khi phía Everton hàng tiền vệ thi đấu rời rạc, không kết dính được với hàng tấn công, khiến tiền đạo Beattie thường xuyên lâm vào tình trạng đơn độc ở tuyến trên.
Phút 72, sau pha để bóng tay chạm của Robert Huth, Mikel Arteta đã không bỏ qua cơ hội ghi bàn thắng danh dự cho Everton bằng cú sút 11m chính xác, rút ngắn tỷ số xuống còn 1-3. Nhưng chỉ 2 phút sau, đội trưởng John Terry đã đặt dấu chấm hết cho đội khách bằng cú sút cực mạnh vào lưới thủ thành Turner, hoàn tất trận thắng thuyết phục cho đội chủ nhà.
Sau bàn thua thứ 4, đội khách Everton hầu như không còn ý chí chiến đấu để mặc cho chủ nhà thao túng trên sân. Tuy nhiên, phía Chelsea vẫn không ghi thêm được bàn thắng nào nữa. Trận đấu kết thúc với tỷ số 4-1 thuộc về đội chủ sân Stamford Bridge.
Đội hình ra sân
Chelsea: Cudicini, Johnson, Huth, Terry, Gallas, Gudjohnsen, Wright-Phillips, Lampard (Geremi 79′), Essien, Robben (Joe Cole 64′), Crespo (Maniche 45′).
Everton: Turner, Hibbert, Weir, Ferrari, Neville, Nuno Valente (Davies 45′), Arteta, Kilbane, Osman (Carsley 82′), Cahill, Beattie (McFadden 45′).